Oszkó környékén először a XIII. században hallunk a szőlőtermelésről. 1649-ből már konkrét adatunk van a bortermelésre, a falu ekkor többek között másfél akó borral adózott a töröknek. A XVIII. század előtt valószínűleg a mai szőlőheggyel (Újhegy) szemben az Agghegyen folyt bortermelés, bár erről konkrét adatunk nincs. A szőlőhegy a XVIII. században nyerte el mai formáját. Ebben az időben alakult ki a hegyközségi szervezet, amelynek szigorú szabályzata megakadályozta a hegy területének változását. Így a hegy ma is a XVIII. századi telekrendszert mutatja, mindössze a telkek aprózódtak. A szőlőhegyet két részre oszthatjuk az Újhegyre (Ebtulok) és a Csillaghegyre. A Csillaghegy valószínűleg később alakult ki, nem is olyan egységesen telepített rész, mint az Újhegy. A két hegyrész szomszédos egymással, egy hegyközségbe is tartozott, de mégis élesen elhatárolódtak egymástól. A múlt század közepére teljes egészében kialakult a mai hegy képe, csupán a régi pincékből van ma már jóval kevesebb. A hegyközség szervezetétől az első adat 1787-ből van. At úgynevezett hegyi-kereszt alapítólevelén, ekkor szerepel először a hegybíró és a tizenkét esküdt neve. Az okiratban a hegyi-kereszt felújítására tesznek fogadalmat a gazdák:
” lévén itt Szőlő hegynek megyejében egy Keresztfánk régenten Eleinktúl föl épétettve, az már mai romlásro jutván annak ujjonnan való Föl állétásáro, és eörökös Gondviselésére magunkat és Maradékunkat Kötelezvén azt tellyes böcsülettel Istennek nagyob Dicsőfségére föl állétyuk, és Eörökössen gondját Viselyük.”
Ezen a helyen ma is kereszt áll, jelenlegi formáját a II. világháború utáni helyreállítás során nyerte el. A hegyközség szervezete egészen a II. világháborút követö évekig fennmaradt, amikor is fokozatosan elhalt. A hegyközség élén a hegybíró állt, akit a gazdák 4 éves időtartamra választottak. A bíró mellett néhány választott ember állt, akik vele együtt felügyeltek a törvények betartására. A vagyonbiztonságra a hegypásztorok felügyeltek, éjjel-nappal fegyveresen járták a hegyet. A szőlőhegy mindmáig megőrizte területi különállását. A gyepük egy részét még ma is gondozzák, néhol még a hagyományos fűrészfogas beépítési rend is megfigyelhető, mindez sokat megőrzött a múlt hangulatából. A szőlőhegy bejáratában található két többszáz esztendős tölgyfa, amelyek annak a tölgyesnek az útóhírnökeinek tekinthetőek, amely valamikor a szőlőhegy területén helyezkedett el. Valószínűleg ennek a tölgyerdőnek a faanyagából készültek az első présházak is. A tölgyfák árnyékában található egy kút, amely régen gémeskútként működött, de sajnos a 80-as években a célszerűség szempontjából átépítették. 2009 tavaszán önkéntes munkával és komoly adományokkal sikerült a kutat kitisztítani és gémeskút formáját visszaállítani, a területet rendezni. Sajnos 2009 végén az egyik tölgyfa egy viharban komolyan megsérült, egy hatalmas ága letörött, megsértve magát a fa törzsét is. A fa megmentését a Hegypásztor Kör tagjai fontos feladatuknak tartják, remélhetőleg 2010-ben szakemberek segítségével ez megtörténik.
Bár az oszkói szőlőhegy nem tartozik egyetlen borvidékhez sem, de az itt termett borok mindig nagy hatást gyakorolnak az ide betérő emberek számára, nemcsak zamatuk, de erejük miatt is.
A pincesor